2,3-二氯-5,6-二氰對醌
中文名稱:2,3-二氰-5,6-二氯醌
英文名稱:2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
CAS No. :84-58-2
分子式:C8Cl2N2O2
分子量:227.01
主要成分:純品
熔點(℃):213-215
2物理性質(zhì)
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亮黃色固體。標(biāo)準(zhǔn)電極電勢1000mV。微溶于水,
對空氣有一定的穩(wěn)定性,但遇水會放出,需在惰氣保護(hù)的無水環(huán)境下使用。
3制取方法
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(+)與對醌進(jìn)行1,4-加成,得2,3-二氰基氫醌。后者經(jīng)硝酸氧化,生成2,3-二氰基-1,4-醌。再用氯化氫處理,重復(fù)這兩步反應(yīng),后用硝酸氧化,得2,3-二氯-5,6-二氰對醌。
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DDQ是有機合成中高活性的氧化劑,常用于脫氫芳構(gòu)化和制取α,β-不飽和羰基化合物。它早是在20世紀(jì)60年代對甾族化合物的研究中,因是比四氯對醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應(yīng)中底物的氫離子向DDQ轉(zhuǎn)移,從而實現(xiàn)底物的脫氫,DDQ則轉(zhuǎn)化為四氯四氰氫醌。脫氫反應(yīng)與反應(yīng)中形成的碳正離子穩(wěn)定性有關(guān),對于存在鄰位穩(wěn)定基團(tuán)的化合物特別有效。
DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。
5危險性
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健康危害:吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收對身體有害。受熱放出有毒氣體。具有刺激性。
燃爆危險:本品可燃,有毒,具刺激性。
危險特性:可燃。受熱分解放出有毒氣體。
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。