2,3-二氯-5,6-二氰對醌
中文名稱:2,3-二氰-5,6-二氯醌
英文名稱:2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
CAS號 :84-58-2
分子式:C8Cl2N2O2
分子量:227.01
主要成分:純品
熔點(℃):213-215
性狀:亮黃色固體。標準電極電勢1000mV。微溶于水4主要用途
用途:是有機合成中高活性的氧化劑,常用于脫氫芳構(gòu)化和制取α,β-不飽和羰基化合物。它早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中,因是比四氯對醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向DDQ轉(zhuǎn)移,從而實現(xiàn)底物的脫氫,DDQ則轉(zhuǎn)化為四氯四氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩(wěn)定性有關(guān),對于存在鄰位穩(wěn)定基團的化合物特別有效。
DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。
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